ญี่ปุ่นขึ้นบกที่สงขลาวันที่ 8 ธันวาคม 2484 เวลาประมาณเที่ยงคืน เรือญี่ปุ่นจำนวนมากแล่นเข้าประชิดชายฝั่งสงขลาอย่างเงียบกริบ ก่อนจอดเรียงรายเป็นแนวยาวตั้งแต่แหลมสมิหลาถึงเก้าเส้ง จากนั้นจึงดับไฟแล้วปล่อยเรือระบายพลส่วนหนึ่งลงน้ำเป็นการเตรียมพร้อม หนึ่งชั่วโมงถัดมาเรือระบายพลบางลำแยกตัวออกมาอย่างเงียบกริบ เพื่อส่งหน่วยจู่โจมขึ้นฝั่งยึดสถานที่ราชการและตัดสายโทรศัพท์
หลังได้รับคำสั่งบุกเรือลำเลียงขนาดใหญ่ 12 ลำแล่นเข้าใกล้ชายหาดมากกว่าเดิม ภายใต้การคุ้มกันจากเรือพิฆาตชั้น Fubuki Group II ขนาด 2,000 ตันจำนวน 4 ลำประกอบไปด้วยเรือ DD-47 IJN Asagiri, DD-48 IJN Yugiri, DD-49 IJN Amagiri, และ DD-50 IJN Sagiri
ญี่ปุ่นใช้กำลังพลกองพลที่ 5 กองทัพที่ 25 ยกพลขึ้นบกที่ปัตตานีกับสงขลา กำลังพลส่วนใหญ่ถูกส่งมาขึ้นฝั่งที่สงขลาเพราะเดินทางสะดวกสบายกว่าปัตตานี
การยกพลขึ้นบกที่สงขลามีลักษณะแตกต่างจากที่อื่น ญี่ปุ่นสามารถลำเลียงพลขึ้นฝั่งได้โดยไม่เกิดปัญหาใดๆ เหตุผลก็คือสงขลามีหาดทรายที่ทั้งยาวและกว้างตลอดแนว กำลังพลสามารถเดินทางต่อไปยังมลายูโดยใช้ระยะทางใกล้ที่สุด จึงเป็นจุดยุทธศาสตร์สำคัญอันดับหนึ่งในปฏิบัติการยกพลขึ้นบก และเป็นจุดที่กองทัพญี่ปุ่นส่งกำลังทหารขึ้นฝั่งมากที่สุด
แม้น่านน้ำสงขลาจะเต็มไปด้วยคลื่นสูงและหมอกหนา ทว่าการส่งทหารชุดแรกขึ้นบกกลับทำได้อย่างง่ายดาย ด้วยความร่วมมือของจารชนญี่ปุ่นซึ่งแฝงตัวเข้ามาอยู่ร่วมกับคนสงขลา
เวลาประมาณเที่ยงคืนบริเวณชายหาดหน้าศาลจังหวัด คนบนฝั่งสามารถมองเห็นเรือขนาดใหญ่จำนวนมาก ลอยลำอยู่ไม่ไกลปรากฏเป็นเงาขนาดใหญ่เหนือท้องทะเล ชาวบ้านพยายามติดต่อด้วยไฟฉายแต่ไม่ได้รับการตอบสนอง กระทั่งมีคนพบทหารญี่ปุ่นซึ่งเป็นหน่วยจู่โจมบุกเข้ายึดสถานที่ราชการ จึงรีบรายงานข้อมูลทั้งหมดไปยังข้าหลวงประจำจังหวัด
ภาพประกอบคือเรือพิฆาต IJN Sagiri ทำหน้าที่คุ้มกันกองเรือลำเลียงญี่ปุ่นที่สงขลา
